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王世充让他当骑军将领，他看不起王世充装模作样的劲头，经常暗地嘲笑。安排他驻守新乡，被占据黎阳（河南鹤壁市浚县）的李世积所俘，献给了窦建德。
窦建德本就与他相识，重用他做大将，还赐给他汉东公的爵位。让他率领骑兵偷袭敌后，或深入敌境侦探虚实。刘黑闼不辱使命，立功颇多。窦建德死后，刘黑闼归隐家乡种菜为生。
高雅贤等人找到刘黑闼，告诉了他们的想法。早就对这劳碌日子深感厌烦的刘黑闼欣然同意，当即扔了锄头，杀掉家里唯一的耕牛招待他们。一行人边吃边聊，很快就定下了起事计划，并分头实施。
七月十九日，刘黑闼率众夺占漳南（山东德州武城县），打响了起义的第一枪！
朝廷闻听漳南作乱，立即将山东道行台（相当于战区司令部）设置于洺州（河北邯郸永年区广府镇），并在魏州（治贵乡，今河北邯郸大名县东北）、冀州（河北衡水冀州）、定州、沧州分设总管府，任命淮安王李神通为行台右仆射，统一负责冀、鲁两地剿匪事宜。
八月十二日，刘黑闼攻陷鄃县（古县名，位山东德州平原县西南）。大唐魏州刺史权威、贝州（河北邢台清河县西北）刺史戴元祥战死。
刘黑闼兼并夺取了他们的军队和物资，窦建德余党相继归附，部众增至两千余人。成了规模的刘黑闼随即在漳南设坛祭奠窦建德，自称大将军。
李渊诏令出动关中三千精锐，派将军秦武通、定州总管李玄通攻剿刘黑闼，同时命令幽州总管罗艺率军配合。
秦武通、罗艺、李玄通都是征战沙场多年的宿将，作战经验极为丰富。依李渊所想，有这三员大将出马，对付刘黑闼这些余孽绰绰有余，谁知形势发展却完全出乎预料。
八月二十二日，刘黑闼攻陷历亭（山东德州武成县东），俘获屯卫将军王行敏。刘黑闼逼他跪拜投降，王行敏不屈而死。
