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李世民打听到裴寂嗜赌贪财，当即拿出数百万私房钱，安排手下与裴寂赌博，并故意输给他。裴寂大喜过望，从此天天跟着李世民游乐玩耍，情感日渐亲近。李世民便把说服李渊兴兵之事告诉裴寂，裴寂满口允诺。
恰在此时，突厥进犯马邑（现山西朔州一带）。李渊派武牙郎将高君雅、马邑太守王仁恭率军迎战失利。李渊担心获罪，整日忧心忡忡。
李世民趁机屏退众人，对李渊说：“如今皇上无道，百姓穷困，咱们晋阳城外全是战场。父亲如果谨守小节，那么下有流寇，上有严刑，危亡之日很快到来。不如顺从民意，把握住上天赐予的大好机会，兴举义兵转祸为福！”
李渊大惊失色，颤声说：“你怎敢说出这种大逆不道的话，我非把你抓起来交官处置。”说完取出纸笔，就要写奏表。
李世民缓缓说：“父亲，我近日察观天时人事，所以才敢这么说。如果您一定要告发我，我任您处置。”
李渊道：“我怎忍心告你，只是这种话你千万不要再说。”
第二天，李世民再次面见李渊，说：“现今盗贼遍布天下，父亲奉命讨贼，能将他们消灭干净吗！如果不能，迟早有天会获罪。而且世人都在传说我李氏当得天下，所以李浑无罪却被诛灭全族。假如父亲您真能尽灭贼寇，功高盖主恐怕会更加危险。我昨天说的才是万全之策，望您不要疑虑。”
李渊长叹道：“我整晚都在考虑你的话，确实有道理。今天家破人亡因你，化家为国也因你！”
几天过去，李渊未有任何动作。李世民有些着急，让裴寂想办法。裴寂设局宴请李渊，利用晋阳宫监的身份，从行宫中找来几个宫女陪酒。有这么美的女子谈笑解忧，压力山大的李渊喝得开心酣畅，不多时就已沉醉。
次日酒醒，李渊一睁眼就看到了裴寂。裴寂从容对他说：“二郎（李世民排行老二）暗地招兵买马，想要成就大事，委托我安排隋室宫女陪您。这可是欺君大罪，一旦事发我也逃脱不了死罪。事已至此，您看怎么办。”
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