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到了公元前750年左右，西西里岛沿海已有三个腓尼基人（Phoenician）和十几个希腊殖民地，成为大希腊（Magna Graecia）的中心之一。
公元前580年至前265年之间的西西里战争（Sicilian Wars）发生在迦太基人（Carthaginians）和希腊人之间，而公元前264年至前146年的布匿战争（Punic Wars）则是罗马和迦太基之间的战争。
罗马的西西里省（Sicilia）随着西罗马帝国的灭亡于公元5世纪结束。
在早期中世纪，西西里先后被汪达尔人（Vandals）、东哥特人（Ostrogoths）、拜占庭帝国（Byzantine Empire）和西西里酋长国（Emirate of Sicily）统治。
诺曼征服意大利南部后，于1071年建立了西西里伯国（County of Sicily），随后在1130年演变为西西里王国（Kingdom of Sicily），该国从1130年到1816年在多个王朝统治下存在。
1816年，它与那不勒斯王国（Kingdom of Naples）合并，成为两西西里王国（Kingdom of the Two Sicilies）。
自1282年的西西里晚祷事件（Sicilian Vespers）起，直到1860年的千人远征（Expedition of the Thousand），西西里一直由阿拉贡（Aragon）和西班牙统治，或以个人联合形式，或由王室的旁支管理，但1713年至1735年间曾由萨伏伊（Savoy）和哈布斯堡（Habsburg）短暂统治。
1860年，在朱塞佩·加里波第（Giuseppe Garibaldi）领导的千人远征之后，西西里通过公民投票成为新统一的意大利的一部分。
1946年5月15日，西西里被赋予了特殊的自治地位，这比1946年意大利制度公投提前了18天。
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