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他继续广泛通信，并对帝国的局势保持关注，同时饱受严重的痛风折磨。
他独自生活在一个隐蔽的修道院里，四周环绕着提香的画作，墙上挂满了钟表，许多历史学家认为这些钟表象征着他的统治和他缺乏时间。
1558年8月，查理病重，后来在21世纪被揭示为患上了疟疾。
他于1558年9月21日凌晨去世，享年58岁，手中握着他妻子伊莎贝拉去世时所握的十字架。
查理去世后，他的帝国内举行了大量的纪念活动，包括在墨西哥和秘鲁。
为皇帝的灵魂安排了大约30,000场弥撒，并分发了他为赎回囚犯、贫穷处女和乞丐而准备的30,000个杜卡特金币。
但他因长期战争而欠下巨额债务，远远超出手头资金，他的继承者们花了几十年才偿还完毕。
查理最初被安葬在尤斯特修道院的礼拜堂，但他在遗嘱中附加了一份遗嘱附录，请求建立一个新的宗教基金会，他将与伊莎贝拉一起重新安葬。
1559年他回到西班牙后，他们的儿子菲利普承担起了实现父亲愿望的任务，创立了圣洛伦索·埃尔埃斯科里亚尔修道院。
