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然而倒是乌尔比诺比他先死。一五五五年十二月三日，在米开朗琪罗最后一个兄弟西吉斯蒙多死后没有几天。他死后翌日，米开朗琪罗写信给他的侄儿："乌尔比诺死了，昨日下午四时。他使我那么悲伤，那么惶乱，如果我和他同死了，倒反舒适；这是因为我深切地爱他之故；而他确也值得我爱；这是一个尊严的、光明的、忠实的人。他的死令我感到仿佛我已不复生存了，我也不能重新觅得我的宁静。"
他的痛苦真是那么深切，以至三个月之后在写给瓦萨里信中还是非常难堪："焦尔焦先生，我亲爱的朋友，我心绪恶劣不能作书，但为答复你的来信，我胡乱写几句吧。你知道乌尔比诺是死了，——这为我是残酷的痛苦，可也是神赐给我的极大的恩宠。这是说，他活着的时候，他鼓励我亦生存着，死了，他教我懂得死，并非不快地而是乐意地愿死。他在我身旁二十六年，我永远觉得他是可靠的、忠实的。我为他挣了些财产；而现在我想把他作为老年的依傍，他却去了；除了在天国中重见他之外我更无别的希望，在那里，神赐了他甘美的死的幸福，一定亦使他留在他身旁。对于他，比着死更苦恼的却是留我生存在这骗人的世界上，在这无穷的烦恼中。我的最精纯的部分和他一起去了，只留着无尽的灾难。"一五五六年二月二十三日。
在极度的悲痛中，他请他的侄儿到罗马来看他。利奥那多与卡桑德拉，担忧着，来了，看见他非常衰弱。乌尔比诺托孤给他的责任使他鼓励起新的精力，乌尔比诺儿子中的一个是他的义子，题着他的名字。他写信给乌尔比诺的寡妇，科尔内莉娅，充满着热情，答应她把小米开朗琪罗收受去由他教养，"要向他表示甚至比对他的侄儿更亲切的爱，把乌尔比诺要他学的一切都教授他"。（一五五七年三月二十八日书）——科尔内莉娅于一五五九年再嫁了，米开朗琪罗永远不原谅她。
他还有别的奇特的朋友。因了强硬的天性对于社会的约束的反抗，他爱和一般头脑简单不拘形式的人厮混。——一个卡拉雷地方的斫石匠，托波利诺，"自以为是出众的雕塑家，每次开往罗马去的运石的船上，必寄有他作的几个小小的人像，使米开朗琪罗为之捧腹大笑的"；见瓦萨里记载。——一个瓦尔达尔诺地方的画家，梅尼盖拉，不时到米开朗琪罗那里去要求他画一个圣洛克像或圣安东尼像，随后他着了颜色卖给乡人。而米开朗琪罗，为帝王们所难于获得他的作品的，却尽肯依着梅尼盖拉指示，作那些素描；——一个理发匠，亦有绘画的嗜好，米开朗琪罗为他作了一幅圣弗朗西斯的图稿；——一个罗马工人，为尤利乌斯二世的陵墓工作的，自以为在不知不觉中成为一个大雕塑家，因为柔顺地依从了米开朗琪罗的指导，他居然在白石中雕出一座美丽的巨像，把他自己也呆住了；——一个滑稽的镂金匠，皮洛托，外号拉斯卡；——一个懒惰的奇怪的画家因达科，"他爱谈天的程度正和他厌恶作画的程度相等"，他常说："永远工作，不寻娱乐，是不配做基督徒的。"见瓦萨里记载。——尤其是那个可笑而无邪的朱利阿诺·布贾尔蒂尼，米开朗琪罗对他有特别的好感。
"朱利阿诺有一种天然的温良之德，一种质朴的生活方式，无恶念亦无欲念，这使米开朗琪罗非常惬意。他惟一的缺点即太爱他自己的作品。但米开朗琪罗往往认为这足以使他幸福；因为米氏明白他自己不能完全有何满足是极苦恼的……有一次，奥塔维亚诺·特·梅迪契要求朱利阿诺为他绘一幅米开朗琪罗的肖像。朱氏着手工作了；他教米开朗琪罗一句不响地坐了两小时之后，他喊道：'米开朗琪罗，来瞧，起来吧：面上的主要部分，我已抓住了。'米开朗琪罗站起，一见肖像便笑问朱利阿诺道：'你在捣什么鬼？你把我的一只眼睛陷入太陽穴里去了；瞧瞧仔细吧。'朱利阿诺听了这几句话，弄得莫名其妙了。他把肖像与人轮流看了好几遍；大胆地答道：'我不觉得这样；但你仍旧去坐着吧，如果是这样，我将修改。'米开朗琪罗知道他堕入何种情景，微笑着坐在朱利阿诺的对面，朱利阿诺对他、对着肖像再三地看，于是站起来说：'你的眼睛正如我所画的那样，是自然显得如此。''那么，'米开朗琪罗笑道，'这是自然的过失。继续下去吧。'"见瓦萨里记载。
这种宽容，为米开朗琪罗对待别人所没有的习惯，却能施之于那些渺小的、微贱的人。这亦是他对于这些自信为大艺术家的可怜虫的怜悯，也许那些疯子们的情景引起他对于自己的疯狂的回想。在此，的确有一种悲哀的滑稽的幽默。如一切陰沉的心魂一般，米开朗琪罗有时颇有滑稽的情趣；他写过不少诙谐的诗，但他的滑稽总是严肃的、近于悲剧的。如对于他老年的速写等等。（见诗集卷八十一）
