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他最早的理想的爱人，他最早的生动的美梦，是一五二二年时代的佩里尼。佩里尼尤其被拉莱廷攻击得厉害。弗莱曾发表他的若干封一五二二年时代的颇为温柔的信："……当我读到你的信时，我觉得和你在一起：这是我惟一的愿望啊！"他自称为"你的如儿子一般的……"——米开朗琪罗的一首抒写离别与遗忘之苦的诗似乎是致献给他的："即在这里，我的爱使我的心与生命为之欢欣。这里，他的美眼应允助我，不久，目光却移到别处去了。这里，他和我关连着；这里他却和我分离了。这里，我无穷哀痛地哭，我看见他走了，不复顾我了。"一五三三年他又恋着波焦；一五四四年，恋着布拉奇。米开朗琪罗认识卡瓦列里年余之后才恋爱波焦；一五三三年十二月他写给他狂乱的信与诗，而这坏小子波焦却在复信中问他讨钱。至于布拉奇，他是卢伊吉·德尔·里乔的朋友，米开朗琪罗认识了卡瓦列里十余年后才认识他的。他是翡冷翠的一个流戍者的儿子，一五四四年时在罗马夭折了。米开朗琪罗为他写了四十八首悼诗，可说是米开朗琪罗诗集中最悲怆之作。因此，他对于卡瓦列里的友谊并非是专一的；但确是持久而达到狂热的境界的，不独这位朋友的美姿值得他那么颠倒，即是他的德性的高尚也值得他如此尊重。
瓦萨里曾言："他爱卡瓦列里甚于一切别的朋友。这是一个生在罗马的中产者，年纪很轻，热爱艺术；米开朗琪罗为他做过一个肖像，——是米氏一生惟一的画像；因为他痛恨描画生人，除非这人是美丽无比的时候。"
瓦尔基又说："我在罗马遇到卡瓦列里先生时，他不独是具有无与伦比的美貌，而且举止谈吐亦是温文尔雅，思想出众，行动高尚，的确值得人家的爱慕，尤其是当人们认识他更透彻的时候。"见瓦尔基著《讲课二篇》。（一五四九年）米开朗琪罗于一五三二年秋在罗马遇见他。他写给他的第一封信，充满了热情的诉白，卡瓦列里的复信一五三三年一月一日卡瓦列里致米开朗琪罗书亦是十分尊严："我收到你的来信，使我十分快慰，尤其因为它是出我意外的缘故；我说：出我意外，因为我不相信值得像你这样的人写信给我。至于称赞我的话，和你对于我的工作表示极为钦佩的话，我可回答你：我的为人与工作，决不能令一个举世无双的天才如你一般的人——我说举世无双，因为我不信你之外更有第二个——对一个启蒙时代的青年说出那样的话。可是我亦不相信你对我说谎。我相信，是的，我确信你对于我的感情，确是像你那样一个艺术的化身者。对于一切献身艺术爱艺术的人们所必然地感到的。我是这些人中的一个，而在爱艺术这一点上，我确是不让任何人。我回报你的盛情，我应允你：我从未如爱你一般地爱过别人，我从没有如希冀你的友谊一般希冀别人……我请你在我可以为你效劳的时候驱使我，我永远为你驰驱。
你的忠诚的托马索·卡瓦列里"卡瓦列里似乎永远保持着这感动的但是谨慎的语气。他直到米开朗琪罗临终的时候一直对他是忠诚的，他并且在场送终。米开朗琪罗也永远信任他；他是被认为惟一的影响米开朗琪罗的人，他亦利用了这信心与影响为米氏的幸福与伟大服役。是他使米开朗琪罗决定完成圣彼得大寺穹窿的木雕模型。是他为我们保留下米开朗琪罗为穹窿构造所装的图样，是他努力把它实现。而且亦是他，在米开朗琪罗死后，依着他亡友的意志监督工程的实施。
但米开朗琪罗对他的友谊无异是爱情的疯狂。他写给他无数的激动的信。他是俯伏在泥尘里向偶像申诉。卡瓦列里的第一封信，米开朗琪罗在当天（即一五三三年一月一日）即答复他。这封信一共留下三份草稿。在其中一份草稿的补白中，米开朗琪罗写着"在此的确可以用为一个人献给另一个人的事物的名词；但为了礼制，这封信里可不能用"。——在此显然是"爱情"这名词了。他称他"一个有力的天才，……一件灵迹，……时代的光明"；他哀求他"不要轻蔑他，因为他不能和他相比，没有人可和他对等"。他把他的现在与未来一齐赠给他；他更说："这于我是一件无穷的痛苦：我不能把我的已往也赠与你以使我能服侍你更长久，因为未来是短促的：我太老了……"一五三三年一月一日米氏致卡瓦列里书。我相信没有东西可以毁坏我们的友谊，虽然我出言僭越；因为我还在你之下。"一五三三年七月二十八日米氏致卡瓦列里书的草稿。"……我可以忘记你的名字如忘记我藉以生存的食粮一般；是的，我比较更能忘记毫无乐趣地支持我肉体的食粮，而不能忘记支持我灵魂与肉体的你的名字，……它使我感到那样甘美甜蜜，以至我在想起你的时间内，我不感到痛苦，也不畏惧死。"一五三三年七月二十八日米氏致卡瓦列里书。"——我的灵魂完全处在我把它给予的人的手中……"米氏致巴尔特洛梅奥·安焦利尼书。"如我必得要停止思念他，我信我立刻会死。"米氏致皮翁博书。
他赠给卡瓦列里最精美的礼物：
"可惊的素描，以红黑铅笔画的头像，他在教他学习素描的用意中绘成的。其次，他送给他一座《被宙斯的翅翼举起的甘尼米》，一座《提提厄斯》和其他不少最完美的作品。"瓦萨里记载。甘尼米（Ｇａｎｙｍéｄｅ），宙斯神的侍酒童子；提提厄斯（Ｔｉｔｖｏｓ），希腊神话的巨人，为阿波罗神和阿尔特弥斯女神射死，因他企图施暴母亲勒托。
他也寄赠他十四行诗，有时是极美的，往往是暗晦的，其中的一部分，不久便在文学团体中有人背诵了，全个意大利都吟咏着。瓦尔基把两首公开了，以后他又在《讲课二篇》中刊出。——米开朗琪罗并不把他的爱情保守秘密，他告诉巴尔特洛梅奥·安焦利尼、皮翁博。这样的友谊一些也不令人惊奇。当布拉奇逝世时，里乔向着所有的朋友发出他的爱与绝望的呼声："哟！我的朋友多纳托！我们的布拉奇死了。全个罗马在哭他。米开朗琪罗为我计划他的纪念物。请你为我写一篇祭文，写一封安慰的信给我：我的悲苦使我失掉了理智。耐心啊！每小时内，整千的人死了。喔神！命运怎样地改换了它的面目啊！"（一五四四年正月致多纳托·贾诺蒂书）人家说下面一首是"十六世纪意大利最美的抒情诗"：谢拂莱尔言。
"由你的慧眼，我看到为我的盲目不能看到的光明。你的足助我担荷重负，为我疲痿的足所不能支撑的。由你的精神，我感到往天上飞升。我的意志全包括在你的意志中。我的思想在你的心中形成，我的言语在你喘息中吐露。孤独的时候，我如月亮一般，只有在太陽照射它时才能见到。"诗集卷一百○九第十九首。
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