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当亨利在1468年9月19日承认伊莎贝拉为其法定继承人时,他也承诺不会强迫他的同父异母妹妹违背自己的意愿结婚,而伊莎贝拉则同意获得他的同意后再结婚。
看起来多年来的政治婚姻的失败终于结束了。
此时,曾有过让伊莎贝拉与英格兰的爱德华四世(Edward IV of England)或他的兄弟之一,可能是格洛斯特公爵理查德(Richard, Duke of Gloucester)的联姻的讨论,但这一联盟从未被认真考虑过。
1468年,又有一份来自葡萄牙国王阿方索五世的婚姻提议。
违背了1468年9月的承诺,亨利试图促成这桩婚事。
如果伊莎贝拉嫁给阿方索,亨利的女儿乔安娜将嫁给阿方索的儿子约翰二世(John II),这样,在老国王去世后,约翰和乔安娜就能继承葡萄牙和卡斯蒂利亚。
然而,伊莎贝拉拒绝了这一提议,并秘密承诺嫁给她的表弟和最早的未婚夫——阿拉贡的费迪南德。
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在这次失败后,亨利再次违背承诺,试图将伊莎贝拉嫁给路易十一世(Louis XI)的弟弟贝里公爵查理(Charles, Duke of Berry)。
在亨利看来,这一联盟可以巩固卡斯蒂利亚与法国的友谊,并将伊莎贝拉从卡斯蒂利亚事务中移除。