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博纳罗托最后听劝，打消了来罗马的念头，因为米开朗琪罗告诉他说，需要他在佛罗伦萨代为料理一些事，包括购买一盎司的胭脂虫红（用发酵的茜草根制成的颜料）。博纳罗托重游罗马的梦想，就像自己开家羊毛作坊的梦想一样，短期之内不可能实现。
一五○八年夏让米开朗琪罗心烦的亲人，不只是他的兄弟。该年六月，他接到消息说伯父佛朗切斯科·博纳罗蒂去世。佛朗切斯科是米开朗琪罗决定投身画坛之后揍他的众位叔伯之一，一生成就并不突出。他以货币兑换为业，在奥尔珊米凯列教堂外摆张桌子做生意，生意一般，下雨时就把桌子移进附近的一家裁布店里。鲁多维科娶米开朗琪罗母亲的前后，他与卡珊德拉成婚，两兄弟婚后共住一个屋檐下。佛朗切斯科一死，卡珊德拉就宣布打算控告鲁多维科及其一家，以讨回她的嫁妆，嫁妆大概相当于四百杜卡特。[7]
对米开朗琪罗而言，这场官司给他的感觉就像是遭自己的代理孕母背叛一样，对他父亲而言，则是一记不乐见的经济打击。经济拮据的鲁多维科很想保住这些嫁妆，但他嫂子依法有权取回。[8]在佛罗伦萨一如在其他地方，丈夫一死，嫁妆向来归还妻子，好让她有意再婚时能寻得归宿。以卡珊德拉的年纪，再婚的可能性微乎其微，[9]因而自己过日子想必比留在博纳罗蒂家族更合她的意。过去十一年里，她一直是博纳罗蒂家族中唯一的女人，丈夫一死，她显然无意再和叔侄住在一块。
为嫁妆打官司在当时司空见惯，而寡妇有法律支持，几乎每打必赢。鲁多维科因此告诉米开朗琪罗，作为他伯父的继承人之一，万一他们败诉，他必须宣告放弃对佛朗切斯科遗产的继承权，否则就得负起佛朗切斯科的债务，包括归还卡珊德拉嫁妆。
就在米开朗琪罗忙着设计礼拜堂拱顶壁画、筹组助手时，乔凡西莫内来访而后生病、伯父去世、婶婶打官司，这些事一再干扰他的工作进度。乔凡西莫内一康复，米开朗琪罗身边突然又多了个病号。除了乌尔巴诺，他还有一名从佛罗伦萨带出来并且一直跟着他的助手——皮耶罗·巴索（Piero Basso）。巴索（外号为“矮子”）是个木匠，但什么事都能干上一手，受雇于博纳罗蒂家族已有很长时日。[10]他生于塞提尼亚诺，出身寒微，在博纳罗蒂田里工作了许多年，一身肩负多项职责（最重要的就是监督主人房舍的营造工程），一般来讲，相当于鲁多维科的管家。米开朗琪罗于四月时带他来到罗马，希望他帮忙构建脚手架，可能也希望他协助皮耶罗·罗塞利清除拱顶上的旧灰泥。在米开朗琪罗工作室，他的角色同样重要，担任家仆，帮主人料理事务、跑腿。
但巴索已经六十七岁，身体很不好。和乔凡西莫内一样，受不住罗马骄炙的艳阳，七月中旬就已病倒。米开朗琪罗不仅难过于巴索病倒，更苦恼于这位老人家一能走动，就奔回佛罗伦萨，为此他深深觉得自己被家里这位老仆摆了一道。
“我要告诉你，”他一肚子火地写信给博纳罗托，“巴索生病了，且于星期二离开了这里，完全不管我怎么想。这件事让我很不高兴，因为他把我一个人丢在这里，还因为我担心他可能死在路上。”因此，他让博纳罗托找个人替补巴索，“因为我不能没有人帮，此外，这里没有人可以信任”。[11]
米开朗琪罗当然并不孤单，因为还有乌尔巴诺和另外四名助手在罗马。但他仍需要人帮他料理家务，即帮忙采买吃的、料理三餐、维持工作室顺利运作之类的卑下工作。所幸博纳罗托找到了一名小男孩替补这项工作，但姓甚名谁史上未留记载。画家或雕塑家在工作室雇个跑腿的小男孩，在当时很普遍。意大利语称这种杂役为fattorino，供食宿而不支薪。但这名小男孩很不寻常的地方在于，年纪就么小就离家到遥远的罗马。米开朗琪罗明显偏爱用佛罗伦萨人，不信赖罗马人，连杂役这么低下阶层的职务也不例外。
这名杂役离开佛罗伦萨几天后，博纳罗托所物色的另一人也离开该城前往罗马。话说在这之前不久，米开朗琪罗收到一封署名为乔凡尼·米奇的自荐信，表示如有需要，他很愿意效犬马之劳，做任何“有益而可敬”之事。米开朗琪罗赶快寄了封信给博纳罗托，让他转交给米奇。博纳罗托适时找到他，确认他的确有空帮忙，于是告诉米开朗琪罗，米奇一把在佛罗伦萨的事情办完，三四天内就会动身。
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