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伊莎贝拉的婚事并不是一个新问题。
她在六岁时就与纳瓦拉国王约翰二世(John II of Navarre)的次子费迪南德(Ferdinand)订婚(其家族是特拉斯塔马拉家族的旁支)。
当时,两位国王亨利和约翰都急于展现彼此的友好与信任,他们认为这一联姻会向全世界展示他们的永恒友谊。
然而,这一安排并没有持续太久。
费迪南德的叔叔阿拉贡国王阿方索五世于1458年去世。
阿方索的所有西班牙领土以及西西里岛和撒丁岛都传给了他的弟弟约翰二世。
此时,约翰的地位比以往任何时候都强大,他已经不再需要亨利的友谊来获得安全保障。
而亨利则急需新的盟友,他看到了与约翰的长子比亚纳的查理建立友谊的机会。