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查理经常与他的父亲不和,因此他秘密与卡斯蒂利亚的亨利四世结盟。
结盟的一个重要部分是安排查理与伊莎贝拉的婚姻。
当约翰二世得知这一安排时,他非常愤怒。
在他看来,伊莎贝拉本应嫁给他最喜欢的次子费迪南德,这一联姻在他心目中依然有效。
于是,约翰二世以谋害父亲的罪名将查理关进了监狱。
查理于1461年去世。
1465年,曾有人试图安排伊莎贝拉与葡萄牙国王阿方索五世结婚,阿方索是亨利的妹夫。
通过王后和莱德斯马伯爵(Count of Ledesma)的斡旋,两国建立了葡萄牙联盟。
然而,伊莎贝拉对这场婚姻持谨慎态度,并拒绝同意。