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马基雅维利乐观看待美第奇家族重新入主。一两个星期后他写信道，“城内仍很平静，城民希望未来能如同洛伦佐一世在位时，那予人美好回忆的时代一样，有幸享有美第奇家族同样的帮助”。[4]不幸的是，新统治者立即拔除他的官职，然后以涉嫌谋反美第奇家族的罪名，将他打入监牢，还以吊坠刑（strappado）逼供。吊坠刑是一种酷刑，犯人双手反绑吊起，然后从平台上使其突然坠下，犯人通常因此肩胛脱位，受不了苦而招认。萨伏纳罗拉在同样的刑罚下就招认各种罪行，包括与朱利亚诺·德拉·罗维雷合谋推翻教皇亚历山大六世。但马基雅维利未屈服于拷问，拒不承认当局指控。几个月后获释，被逐出佛罗伦萨后他隐居在圣卡夏诺（不久前鲁多维科·博纳罗蒂任波德斯塔的城镇）附近的小农场，时年四十三岁。在这里，他白天以徒手捕捉歌鸫为乐，晚上则与当地人在小酒店里下古双陆棋。他还开始撰写《君主论》，阐述治国之术的愤世嫉俗之作，书中他尖刻宣称人都是“忘恩负义，善变，说谎者，骗子”。[5]
米开朗琪罗对美第奇家族归来的态度则保留许多。一四九四年，洛伦佐的儿子皮耶罗·德·美第奇遭佛罗伦萨人民驱逐时，米开朗琪罗因与该家族关系密切而逃到波隆纳，叫人不解的是，这次美第奇家族于近二十年后重新上台，他却同样害怕自己和家人遭不利影响。“无论如何别卷进去，不管是言语或行为”，他如此劝告父亲。对博纳罗托，他也提出类似的规劝：“除了上帝，别结交朋友或向他人吐露心事，也别论人长短，因为没有人知道会有什么后果。管好自己的事就好。”[6]
由马基雅维利在佛罗伦萨易主后所受的对待来看，米开朗琪罗有充分的理由要求家人这么小心谨慎。因此，博纳罗托告诉他佛罗伦萨如何盛传他公开抨击美第奇家族时，他忧心不已。“我从未说过他坏话”，他向父亲如此辩驳，但他坦承的确谴责过普拉托发生的暴行，而这时每个人都把这怪到美第奇家族头上。[7]他说，如果石头会说话的话，也会谴责血洗普拉托的暴行。
由于几个星期后就要返回佛罗伦萨，米开朗琪罗这时忽然担心到时候可能遭到报复。他要弟弟出去把这些恶意的谣言查个清楚。他告诉鲁多维科，“我希望博纳罗托帮忙去暗中查明，那个人是在哪里听到我批评美第奇家族的，以便知道谣言来自何处……我可以有所提防”。虽然自己很有声望（或许正因如此），米开朗琪罗仍坚信佛罗伦萨有敌人要抹黑他，制造他与美第奇家族为敌的假象。
米开朗琪罗这时候还有金钱上的烦恼。根据枢机主教阿利多西所拟的合约，他已几乎拿到应得的所有报酬（目前为止共两千九百杜卡特[8]），但他一如往常向教皇索要更多的报酬。他还努力向父亲要回私自挪用他银行存款的钱（两年来第二次）。话说鲁多维科收到儿子来信，催他从新圣母玛利亚医院提钱，作为逃到锡耶纳的盘缠后，尽管情势并未恶化到必须逃难，但他还是提出四十杜卡特，并且全部花掉。米开朗琪罗希望父亲还钱，并要他绝不可以再动用存款。不过不久之后他又被迫支付父亲另一笔意外的开销。佛罗伦萨人民为保有自由付给神圣同盟的补偿费，鲁多维科必须分摊六十杜卡特，但他只付得出一半，于是强要米开朗琪罗替他付另一半。
一五一二年十月，即普拉托遭血洗一个月后，米开朗琪罗写了一封自怨自艾的信给鲁多维科，信中表露了他这时候的沮丧（因父亲、因佛罗伦萨危险的政局、因自己无休无止的湿壁画工作）。“我日子过得很悲惨”，他以耶利米般的哀伤口吻向父亲诉苦，“繁重工作让我疲累，千般焦虑惹我烦忧，就这样，我这大概十五年来，从没有一刻快乐。而我做这一切，全都是为了帮你，虽然你从未认识到这点，也从不这么认为。愿上帝宽宥我们。”[9]
但就在这极度焦虑且沮丧加剧期间，米开朗琪罗画了几幅极突出、极精湛的纪事场景。夏天和秋初这段时间，他和他的团队花了许多时间在礼拜堂最西端，绘饰两面三角穹隅和这两者间的狭窄壁面。其中最早画成的是《哈曼的惩罚》（<i>The Crucifixion of Haman</i>），位于面对祭坛右边的三角穹隅上。这幅画手法非常纯熟，显示了米开朗琪罗登峰造极的湿壁画功力。
《哈曼的惩罚》取材自《旧约·以斯帖记》，刻画哈曼受惩背后曲折离奇、歌剧般的情节。哈曼是波斯国王亚哈随鲁的宰相，亚哈随鲁统领从印度到衣索匹亚的辽阔帝国，后宫嫔妃无数，却只养了七名太监服侍这些嫔妃。他最爱的女子是年轻貌美的以斯帖，而他不知以斯帖是犹太人。以斯帖的堂哥末底该在国王身边为仆，送她进宫之前已嘱咐她不可泄露自己犹太人的身份。末底该曾挫败两名太监欲杀害亚哈随鲁的阴谋，有保驾救主之功，但最近因为拒绝同其他仆人一样向宰相哈曼下跪，惹毛了哈曼。傲慢的哈曼于是下令杀光波斯境内的犹太人。哈曼奉国王之名下诏，“要将犹太人，无论老弱妇孺……全然剪除，杀戮灭绝，并夺他们的财物为掠物”（《以斯帖记》第三章第十三节）。不只如此，哈曼还开始建造75英尺高的绞刑架，打算用它来单独处死无礼的末底该。
西斯廷礼拜堂拱顶四个角落的三角穹隅和古铜色大奖牌一样，刻画了犹太人如何躲掉敌人阴谋而及时获救的故事。《哈曼的惩罚》就是绝佳的例子。哈曼所下的灭绝令，因以斯帖挺身而出而未得逞。以斯帖揭露自身犹太人身份后，自己可能也逃不过哈曼的血腥屠杀，但她不顾这危险，向国王亚哈随鲁坦承自己的民族出身。国王听后立即撤销灭绝令，将哈曼送上原为末底该所建造的绞刑架处死，随后并拔擢末底该为宰相，以对他先前救了国王一命表示迟来的感谢。
